BAB 2
ALKANA
DEFINISI
Alkana adalah molekul organik dengan rumus umum CnH2n+2, Yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen dihubungkan bersama oleh ikatan tunggal C-C dan C-H. Mereka sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh - jenuh karena semua ikatan adalah ikatan tunggal, hidrokarbon
karena atom yang ada hanya karbon dan hidrogen. Semua atom karbon dalam sebuah alkana adalah hibridisasi sp3 dan dalam bentuk tetrahedral. Ikatan
C-C dan C-H adalah ikatan σ kuat, dan alkana adalah paling tidak
reaktif untuk reagen kimia. Alkana kadang-kadang disebut sebagai
rantai lurus atau alkana asiklik untuk
membedakan
mereka dari sikloalkana atau senyawa alisiklik.
SIKLOALKANA
Sikloalkana adalah alkana siklik (senyawa alisiklik) yang memiliki rumus umum CnH2n dimana atom karbon telah dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin. Semua ukuran cincin yang mungkin. Namun, sikloalkana paling sering ditemui dalam kimia organik adalah cincin beranggota enam atom karbon (sikloheksana). Kebanyakan sikloalkana tidak reaktif untuk reagen kimia. Namun, siklo alkana kecil yakni cincin dengan tiga-dan empat-atom karbon adalah reaktif dan berperilaku seperti alkena. Struktur siklik tersebut sangat radikal karena tidak mungkin untuk atom karbon tetrahedral untuk membentuk bentuk disukai mereka.
PENGABAIAN IKATAN C-H
Ada beberapa cara untuk menuliskan
molekul
organik. Sebuah molekul seperti etana dapat ditulis dengan menunjukkan setiap ikatan C-C dan C-H. Namun, ini menjadi sulit, terutama pada molekul yang lebih kompleks, dan jauh
lebih mudah jika mengabaikan ikatan C-H (Gambar 2.1).
Gambar. 2.1. Etana.
GAMBAR RANGKA
GAMBAR RANGKA
Sebuah penyederhanaan lebih lanjut sering digunakan
dimana hanya karbon-karbon yang ditampilkan. Gambar. 2.2 adalah gambar kerangka molekul. Dengan
gambar-gambar seperti itu, dipahami bahwa atom karbon ada di setiap
persimpangan ikatan dan bahwa setiap karbon memiliki atom hidrogen yang cukup melekat membentuk empat ikatan. Alkana rantai lurus juga dapat direpresentasikan dengan menggambar ikatan C-C
dalam mode zigzag (Gambar. 2.3).
Gambar. 2.2. Rangka gambar sikloheksana.
Gambar. 2.3. Rangka gambar butana.
GUGUS ALKIL
Gugus alkil (CnH2n+1) Adalah substituen alkana dari molekul kompleks. Gugus alkil sederhana dapat ditunjukkan dalam bentuk kerangka (Gambar. 2.4a), atau sebagai CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, dan sebagainya. (Gambar. 2.4b). Perhatikan bagaimana gugus CH3 ditulis pada Gambar. 2.5. Struktur pada Gambar. 2.5a lebih benar dari struktur pada Gambar. 2.5b sejak ikatan yang ditampilkan antar karbon.
Gambar. 2.4. Gambar dari sikloheksana tersubstitusi alkil.
Gambar. 2.5. (a) Penggambaran gugus metil yang benar, (b) penggambaran yang salah dari gugus metil.
TATA
NAMA
Alkana Sederhana
Nama-nama alkana rantai lurus yang paling sederhana ditunjukkan pada Gambar. 2.6.
Nama-nama alkana rantai lurus yang paling sederhana ditunjukkan pada Gambar. 2.6.
Gambar. 2.6. Tatanama
alkana sederhana.
Alkana bercabang
Alkana bercabang adalah alkana dengan substituen alkil bercabang dari rantai utama/induk. Mereka diberi nama dengan prosedur sebagai berikut:
Alkana bercabang adalah alkana dengan substituen alkil bercabang dari rantai utama/induk. Mereka diberi nama dengan prosedur sebagai berikut:
Gambar. 2.7. (a)
Identifikasi rantai induk ,(b). Nomor rantai induk.
a. # mengidentifikasi
rantai karbon
terpanjang. Contoh yang ditunjukkan (Gambar 2.7a) rantai yang terpanjang terdiri dari lima atom karbon (pentana);
b. # penomoran rantai terpanjang, dimulai dari ujung terdekat titik cabang (Gambar 2.7b);
c. # mengidentifikasi karbon dengan gugus
percabangan (nomor 2 pada Gambar 2.7b.);
d. # mengenali dan
memberi nama kelompok percabangan. (contoh ini adalah CH3. Gugus
(atau substituen) yang disebut sebagai gugus alkil (CnH2n+1) bukan alkana (CnH2n+2). Oleh karena itu, CH3 disebut metil dan bukan metana.)
e. # nama struktur terlebih dahulu mengidentifikasi substituen dan posisinya di
rantai, selanjutnya
penamaan rantai terpanjang.
Struktur pada Gambar. 1 disebut 2-metilpentan. Perhatikan bahwa substituen dan rantai utama ditulis
bersambung, yaitu, 2-metilpentan bukan
2-metil pentana.
MULTI-ALKANA BERCABANG
Jika ada lebih dari satu substituen alkil dalam struktur maka substituen diberi nama dalam urutan abjad, penomoran dari akhir
rantai terdekat substituen. Struktur pada Gambar. 3 adalah 4-etil-3-metiloktana
dan bukan 3-metil-4- metiloktana.
Jika struktur memiliki substituen identik, maka prefiks di-, tri-, tetra-, dan sebagainya
digunakan untuk
mewakili jumlah substituen. Sebagai contoh, struktur dalam
Gambar. 4 disebut 2,2-dimetilpentana dan bukan 2-metil-2-metilpentana.
Gambar.2.8. 4-Etil-3-metiloktana.
Gambar. 2.9. Dimetil
pentane
Gambar. 2.10. 5-Etil-2,2-dimetildekana.
Gambar. 6. 5-Etil-2,2,6-trimetildekane.
Awalan
di-, tri-, tetra-dan lain-lain digunakan untuk substituen identik, tetapi
urutan yang semuanya itu tertulis masih tergantung pada urutan abjad dari
substituen itu sendiri (yaitu mengabaikan di-, tri-, tetra-, dan sebagainya).
Sebagai contoh, struktur dalam Gambar. 5 disebut 5-etil-2,2-dimetildekana dan
bukan 2,2-dimetil-5-etildekana.
Substituen
Identik bisa dalam posisi yang berbeda pada rantai, tapi aturan berlaku sama.
Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 6 disebut 5-etil-2,2,6-trimetildecana.
Dalam
beberapa struktur, sulit untuk menentukan jumlah dari akhir rantai. Sebagai
contoh, dua substituen yang berbeda mungkin ditempatkan pada jarak yang sama
dari kedua ujung rantai. Jika ini kasus terjadi, maka gugus dengan prioritas
abjad harus diberi penomoran terendah. Sebagai contoh, struktur pada Gambar. 7a
adalah 3-etil-5-metilheptana dan tidak 5-etil-3-metilheptana.
Namun,
ada aturan lain yang mungkin lebih diutamakan daripada aturan di atas. Struktur
(Gambar 7c) memiliki gugus etil dan metil sama ditempatkan dari setiap ujung
rantai, tetapi ada dua gugus metil pada gugus etil. Penomoran harus dipilih sedemikian
rupa sehingga diperoleh jumlah terkecil. Dalam contoh ini, struktur disebut
5-etil-3,3-dimetilheptana (Gambar 7c) bukan 3-etil-5,5-dimetilheptana (Gambar
7b) sejak 5+3+ 3 = 11 kurang dari 3+5+5 = 13.
SIKLOALKANA
Sikloalkana hanya diberi nama dengan mengidentifikasi jumlah karbon di cincin dan awalan nama alkana dengan siklo (Gambar. 8).
Gambar. 7. (a) 3-etil-5-metilheptana, (b) salah penomoran, (c) 5-etil-3,3-dimetilheptana.
Gambar. 8. (a) siklopropana, (b) siklobutana (c) siklopentana (d) sikloheksana.
Gambar. 9. (a) Metilsikloheksana;
(b) 1-sikloheksiloktana; (c) 1-etil-3-metilsikloheksana.
BERCABANG SIKLOHEKSANA
Sikloalkana yang terdiri dari bagian sikloalkana terkait
dengan bagian alkana biasanya
sikloalkana dianggap induk dan bagian alkana dianggap sebagai substituen alkil. Oleh karena itu, struktur pada Gambar.
9a adalah metilsikloheksana dan tidak sikloheksilmetana. Perhatikan bahwa tidak ada kebutuhan penomoran
untuk jumlah cincin sikloalkana ketika
substituen yang muncul hanya satu.
Jika bagian alkana mengandung atom karbon lebih daricincin, bagian alkana menjadi induk
dan sikloalkana
menjadi substituen. Sebagai contoh, struktur
pada Gambar. 9b disebut 1- sikloheksiloktana
dan bukan oktilsikloheksana. Dalam hal ini, penomoran diperlukan
untuk mengidentifikasi posisi
dari
sikloalkana pada rantai alkana.
MULTI-BERCABANG SIKLOALKANA
Sikloalkana bercabang memiliki substituen diberi nomor
yang berbeda sehingga substituen
alkil yang memiliki prioritas abjad berada pada posisi 1. Penomoran sisa cincin ini kemudian dilakukan
sedemikian rupa sehingga posisi substituen hinggamemiliki
nilai terkecil. Sebagai
contoh, struktur pada Gambar. 9c disebut 1-etil-3-metilsikloheksana bukan 1-metil-3-etilsikloheksana atau 1-etil-5- metilsikloheksana.
Nama terakhir adalah salah karena total diperoleh dengan
menambahkan posisi substituen bersama adalah 5+1=6 yang lebih tinggi dari total yang
diperoleh dari nama yang benar (mis. 1+3=4).
Patrick, G.L, (2005.) “Instan Notes Organic Chemistry Second Edition”, Department
of Chemistry and Chemical Engineering, Paisley University, Paisley, Scotland ,
Bios Scientific Publisher Taylor and Francis Group London and New York, ISBN
0-203-44168-0
No comments:
Post a Comment